Ο Όσιος Συμεών ακολούθησε από την παιδική του ηλικία την ερημική ζωή και ζούσε σε ένα μικρό σπήλαιο στο όρος Αμανόν. Δεν απολάμβανε καμία τροφή από εκείνες που συνηθίζουν να απολαμβάνουν οι άνθρωποι. Για τροφή του χρησιμοποιούσε χόρτα από τους αγρούς.
Ο Όσιος αισθάνθηκε κάποτε την επιθυμία να επισκεφθεί το όρος Σινά. Όταν έφθασε εκεί, εισήλθε στο σπήλαιο, που άλλοτε είχε κρυφτεί ο Μωυσής και παρέμεινε μέσα σε αυτό πρηνής επί επτά ημέρες προσευχόμενος και κλαίων , ζητώντας σημείο της ευλογίας του Θεού. Και δεν σηκώθηκε από την θέση αυτή, μέχρι που άκουσε θεία φωνή να τον διατάζει να σηκωθεί και να φάγει τρία μήλα που είχαν τοποθετηθεί μπροστά του. Όταν ικανοποιήθηκε η επιθυμία του, επέστρεψε στον τόπο που ασκήτευε και ίδρυσε δύο μοναστήρια.
Εκεί, αφού προηγουμένως ο Όσιος επιτέλεσε πολλά θαύματα προς δόξαν Θεού, κοιμήθηκε με ειρήνη.