Ὁ Γρηγόριος πέρασε ἀρκετὰ χρόνια τῆς ζωῆς του μαθαίνοντας γράμματα.
Κάποτε ὅμως ἡ ψυχὴ του θερμάνθηκε ἀπὸ Θεῖο ζῆλο, ποὺ τὸν ἔκανε να σηκωθεῖ καὶ να φύγει ἀπὸ τὴν πατρίδα του καὶ να πάει στὴ Σελεύκεια. Ἐκεῖ ἔμεινε ἀρκετὸ χρόνο καὶ τρεφόταν μὲ πολὺ λίγο ψωμὶ καὶ νερό. Στὸ εἰκοστὸ ἕκτο ἔτος τῆς ἡλικίας του, ὅταν πέθανε ὁ αὐτοκράτορας Λέων Δ’ ὁ Χάζαρος (775 – 780 μ.Χ.) καὶ θριάμβευσε ἡ Ὀρθοδοξία, πῆγε στα Ἱεροσόλυμα, ἐπειδὴ εἶχε τὸν πόθο να προσκυνήσει τοὺς Ἁγίους Τόπους. Ἐκεῖ ἐπὶ δώδεκα ὁλόκληρα χρόνια ὑπέστη πλεῖστα δεινοπαθήματα ἀπὸ τοὺς Ἀγαρηνοὺς καὶ τοὺς Ἑβραίους.Ἀπὸ τοὺς Ἁγίους Τόπους πῆγε στὴ Ρώμη. Ἐκεῖ, εἶχε τὴν εὐτυχία να λάβει καὶ τὸ ἀγγελικὸ σχῆμα, δηλαδὴ να γίνει μοναχός. Ὅταν μετὰ τὸν θάνατο τοῦ Σταυρακίου ἔγινε αὐτοκράτορας ὁ Μιχαὴλ Α’ ὁ Ραγκαβὲς (811 – 813 μ.Χ.) καὶ τὸ πηδάλιο τῆς Ἐκκλησίας εἶχε στα χέρια του ὁ Ἅγιος Νικηφόρος (806 – 815 μ.Χ.), ἀπεστάλη στον Πάπα Ρώμης ἀντιπροσωπεία. Ἡ τριμελὴς ἀντιπροσωπεία, τὴν ὁποία ἀποτελέσαν ὁ πατρίκιος Θεόγνωστος, ὁ Ἀρσάφιος καὶ ὁ Ἐπίσκοπος Συνάδων Μιχαήλ, ἐστάλη στο Ἀκυΐσγρανο πρὸς τὸν Κάρολο τὸν Μέγα, μετὰ τοῦ ὁποίου συνέγραψε συμφωνία, κατὰ τὴν ὁποία ὁ Κάρολος παραχωροῦσε στο Βυζάντιο τὴν Βενετία καὶ τὰ παράλια τῆς Ἀδριατικῆς, σὲ ἀντάλλαγμα δέ, ἀναγνωριζόταν σὲ αὐτὸν ὁ τίτλος τοῦ αὐτοκράτορα.
Ὁ
Ἐπίσκοπος Συνάδων Μιχαὴλ συνάντησε ἐκεῖ τυχαῖα τὸν Μακάριο Γρηγόριο,
τὸν ὁποῖο καὶ πῆρε μαζὶ του ἐπιστρέφοντας στὴν Κωνσταντινούπολη. Μόλις
ἔφθασαν στην Κωνσταντινούπολη, ὁ Ἐπίσκοπος Μιχαὴλ παράδωσε τὸν Γρηγόριο
στὴν περίφημη μονή που βρισκόταν στην περιοχὴ τοῦ Ακρίτα καὶ τὸν
συγκαταρίθμησε μεταξὺ τῶν μοναχῶν αὐτῆς. Ἦταν τὸ ἔτος 812 μ.Χ.. Ἴσως ἡ
μονὴ να ἤταν ἀφιερωμένη στὴν Θεοτόκο καὶ ἦταν πατριαρχικὴ καὶ
σταυροπηγιακή. Ἐκεῖ λοιπόν, ὁ Ἅγιος περνοῦσε τὴν ζωή του πολὺ ἀσκητικά.
Ἀλλὰ καὶ σὲ ἄλλες σκληρὲς δοκιμασίες ἔβαλε ὁ ἴδιος τὸν ἑαυτὸ του. Γιὰ
ἀρκετὸ χρονικὸ διάστημα διέμεινε σὲ ἕναν πολὺ βαθὺ λάκκο, ὅπου ἔκλαψε
πολὺ για τὴν ταραχή που εἶχε παρουσιασθεῖ στην Ἐκκλησία. Ἔζησε τὸ νέο
σαλὸ τὸν ὁποῖο δημιούργησε ἡ ἐγκαινιασθεῖσα δεύτερη εἰκονομαχικὴ
περίοδος ὑπὸ τοῦ αὐτοκράτορα Λέοντος Ε’ τοῦ Ἀρμενίου. Ὅταν βγῆκε ἀπὸ τὸ
λάκκο, κλείσθηκε σὲ ἕνα πάρα πολὺ μικρὸ κελλὶ καὶ καλύπτε τὸ σῶμα του μὲ
ἕνα μόνο δερμάτινο χιτώνα. Στὸν κῆπο ὑπῆρχε ἔνα πολὺ μεγάλο πιθάρι.
Αὐτὸ τὸ πιθάρι τὸ γέμιζε μὲ νερὸ καὶ μόλις βράδιαζε, ἀφοῦ ἔβγαζε τὸν
χιτώνα του, ἔμπαινε μέσα καὶ διάβαζε τὸ Ψαλτήριο. Ὅταν τελείωνε τὴν
ἀναγνώση τοῦ Ψαλτηρίου, ἔβγαινε πάλι ἔξω ἀπὸ τὸ πιθάρι. Καὶ ἔτσι ἔπραττε
ὅλες τὶς ἡμέρες τῆς ζωῆς του ὁ Ὅσιος Γρηγόριος.
Κατ’ αὐτὸν τὸν τρόπο, λοιπόν, ἀφοῦ καλῶς ἀγωνίσθηκε, ἐναπέθεσε τὴν ἁγία ψυχὴ του στα χέρια τοῦ Κυρίου.
Ἀπολυτίκιον. Ἦχος γ’. Τὴν ὡραιότητα.
Βίου
λαμπρότητι καλλωπιζόμενος, σκεῦος πολύτιμον τῆς θείας Χάριτος καὶ
ἀρετῶν ὑπογραμμὸς ἐδείχθης δι’ ἐγκρατείας, Ὅσιε Γρηγόριε, Κρήτης ἅγιον
βλάστημα, τῆς Ἀκρίτα Μάνδρας δὲ ἱερὸν ἐγκαλώπισμα. Καὶ νῦν μὴ διαλίπῃς
πρεσβεύων, Πάτερ, ὑπὲρ τῶν σὲ τιμώντων.